El cantante ha confesado que sus mayores influencias son las bandas The Beatles, Coldplay, el solista Elvis Presley y el actor David Hasselhoff. Frecuentemente se le conoce por ser muy mujeriego, ya que ha tenido gran variedad novias, entre estas, la presentadora Caroline Flack, la actriz Emily Atack, la modelo Emma Ostilly y la cantante de country Taylor Swift. Sin embargo, se ha puesto en duda que es homosexual o bisexual, debido a que supuestamente mantiene una relación con Louis Tomlinson, otro miembro de One Direction. Al respecto, Louis ha declarado que al principio era un tema divertido, pero que ahora es difícil de tratar ya que se encuentra saliendo con Eleanor Calder, una estudiante de la Universidad de Mánchester. También añade que él y Harry son simplemente mejores amigos, mientras que Harry, por su parte, no ha declarado nada sobre el tema. Por otra parte, el cantante ha dicho que sufre de ofidiofobia (miedo a las serpientes) y su lema es «trabajar duro, jugar duro, ser amable».
En cuanto a sus múltiples relaciones, se ha dicho que la mayoría han sido de carácter comercial. Su relación con Caroline Flack atrajo la atención de varios medios ya que la diferencia de edad entre ambos era bastante grande. Por otra parte, en enero de 2013, tras la ruptura de Harry y Taylor Swift, hubo un aumento en la venta de los boletos para la segunda gira de One Direction, lo que muchos diarios interpretaron como una estrategia comercial.
